E’ uno degli edifici romanico-gotici più interessanti del senese meridionale: la sua alta facciata, in filari regolari di pietra, è ornata dal portale e dal rosone, di chiaro gusto gotico. L’interno, rinnovato in forme neoclassiche intorno alla metà del 1700, conserva una parte considerevole del ciclo di affreschi che la decorava, probabilmente su tutte le superfici dei muri interni: Madonne con Bambino e Santi, storie di Santi, immagini dei titolari della chiesa tra le quali un San Cristoforo alto più di quattro metri. Il nucleo fondamentale degli affreschi è attribuito a Niccolò di Segna, pittore senese della metà del XIV secolo. Statue, mobili e tele dei secoli XIV-XVI completano il patrimonio artistico della chiesa. La pieve conservava anche il capolavoro di Pietro Lorenzetti, una Madonna con Bambino, attualmente esposto al museo diocesano di Pienza.

Doveroso accennare che la Chiesa madre di tutto il territorio di Monticchiello, comprensivo di ben otto chiese, è la Pieve della Madonna dello Spino, ubicata ad un paio di chilometri dal paese dove l’antica via Chiusi-Siena s’incrocia con la via Barlettaia che congiungeva il monte Amiata  a Montepulciano.


Una delle attività fondamentali della parrocchia è conservare l’antica e bellissima chiesa centrale, impegno non indifferente per la piccola comunità. Il dato statistico segnala che in questa magnifica Pieve molte coppie straniere decidono di celebrarvi il proprio matrimonio.

La parrocchia interviene anche riproponendo tradizioni religiose che hanno caratterizzato la storia della comunità, in particolare il culto del Beato Benincasa, eremita dei Servi di Maria morto in odore di santità in una grotta nei pressi del castello, che univa alla solitudine ed alla contemplazione il lavoro manuale e l’ascolto per le numerose persone che si recavano da lui. Purtroppo giovedì 5 gennaio 2006, dalla Pieve dei Ss. Leonardo e Cristoforo, é stato trafugato l'unico dipinto raffigurante l'immagine del Beato Giovanni Benincasa: la tela, realizzata nel lontano 1832 grazie alle offerte dei parrocchiani dell’epoca, come si legge dall’iscrizione sul retro, era stata riparata un paio di anni fa nel più ampio progetto di restauro della Chiesa centrale iniziato dopo l'insediamento, nel 1999, del nuovo parroco don Carlo Prezzolini di Abbadia S.Salvatore. Un anno dopo, il quadro del Beato é stato ritrovato, lievemente danneggiato, in possesso di un residente di un comune della Val di Chiana nel mirino degli inquirenti per altri aspetti poco legali. Grande gioia per il ritrovamento inatteso, quando ormai sembrava persa ogni speranza.

Altre importanti celebrazioni riguardano i due co-patroni: San Cristoforo il 25 luglio e San Leonardo il 6 novembre.

Sotto la guida di Don carlo Prezzolini, dal 99 a gennaio 2008, la parrocchia ha conosciuto un periodo di fervente attività a 360° gradi, che di seguito proviamo ad accennare. Fondante impegno della minuscola comunità cristiana è stato l’ascolto della Parola di Dio, con incontri nei periodi “forti” dell’anno liturgico: avvento e quaresima.


La promozione di numerose conferenze sui temi sociali e culturali più importanti per la zona e per il paese, in particolare con il ciclo degli “Incontri di autunno” (dal 2001, interrotti con la partenza di Don Carlo), costituisce ulteriore testimonianza dell’intensa vitalità parrocchiale. Inoltre, nel marzo 2006, è stato organizzato il primo ciclo degli “Incontri di primavera”, con argomenti meno impegnativi ma altrettanto stimolanti rispetto agli incontri d’autunno.


Grande attenzione è riservata alla solidarietà verso i paesi del terzo mondo: in estate viene organizzata la “piccola fiera della solidarietà”, con prodotti artigianali locali e piccoli oggetti del passato, ed altre vendite effettuate nei periodi di Natale e di Pasqua (Natale e Pasuqa solo durante la permanenza di don Carlo); inoltre sono state attivate in India una ventina di adozioni a distanza. Il ricavato delle iniziative é stato utilizzato per la costruzione di casette, pozzi e di una piccola scuola in India; altre iniziative sono state finanziate in Nicaragua ed in Etiopia.

La parrocchia pubblica un giornalino quadrimestrale, "Comunità", di riflessioni ed informazioni sulla propria attività, fotografando un momento significativo della vita paesana e riempiendo un vuoto d’informazione con una magistrale capacità di convogliare opinioni e punti di vista diversi, laici e religiosi, grazie ad una piccola redazione voluta dal parroco fondatore del periodico Don Carlo Prezzolini. Ed è proprio con l’arrivo di Don Carloi, nel 99', che la parrocchia è tornata ad esercitare il ruolo di autentico cuore pulsante della comunità, portando probabilmente gli unici tratti innovativi e per certi aspetti sorprendenti in un contesto paesano dove stagnazione e frammentazione si avvertono sempre più. Basti pensare che, seppur sotto lo stimolo del parroco, sono in massima parte una dozzina di “pie donne” a reggere le attività di un parrocchia più che al passo con i tempi e che appartiene a chiunque vi si dedichi. Comunità é proseguito anche dopo la partenza di don Carlo, con redattore Gian Paolo Boscagli, grazie ad una redazione che ha una propria identità e che ha collaborato con i preti succeduti a Prezzolini.

Altre iniziative a 360° gradi, come il corso di pittura e disegno, le lezioni di canto per le poche signore che vi partecipano, costituiscono piccoli ma significativi momenti di aggregazione parrocchiale fuori dalle funzioni religiose del giovedì e sabato pomeriggio e della domenica mattina, realizzate solo nel periodo di guida di don Carlo Peezzolini. Nel periodo invernale la vita parrocchiale coinvolge attivamente poco più di una dozzina di fedeli, nella quasi totalità “le pie donne” residenti nel borgo antico, mentre nell’estate la presenza dei villeggianti arricchisce la stupenda Chiesa e le attività ad essa connesse.

Dopo quasi 9 anni, da metà 99’ a gennaio 2008, don Carlo Prezzolini lascia la Parrocchia dei S.s. Leonardo e Cristoforo di Monticchiello (il suo arrivederci spiegato nell’editoriale del giornalino parrocchiale, Comunità, numero di Natale 2007, visibile on-line sulla home page di questo sito, sezione “Giornalino” ).

Le opere, lo stimolo, le riflessioni, le numerose iniziative nel campo della solidarietà e della crescita culturale, civica e sociale, la riscoperta di molte tradizioni paesane e religiose, i restauri della Chiesa e della Canonica, una parrocchia florida sotto più punti di vista anche se estremamente minuscola, sono l’esempio tangibile del suo passaggio, forse la novità più sostanziosa dell’ultimo decennio monticchiellese.

Dopo la partenza di Prezzolini, la parrocchia è stata temporaneamente affidata a don Riccardo Bayoli, sacerdote di origini congolesi. Don Riccardo è studente all’Università degli Studi di Siena ed è vice parroco di  Contignano, ed ha officiato a Monticchiello dal febbraio a luglio 2008, lasciando un bellissimo ricordo.

Da agosto 2008 il nuovo parroco di Monticchiello è don Elia (Nader Addad), ufficialmente “vice-parroco” in quanto i cittadini non italiani non possono avere il titolo e la responsabilità giuridica di titolari di una parrocchia. Sacerdote poco più che trentenne di origine libanese, colto, preparatissimo, disponibile e comunicativo. Pertanto la parrocchia di Monticchiello è affidata – ufficialmente - ad interim a don Icilio Rossi, vicario generale e parroco di Pienza.

"Parrocchia dei Santi Leonardo e Cristoforo"

La Santa Messa é celebrata ogni domenica mattina alle ore 10:30.

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